凌濛初在仕途上一直坎坷不遇，和冯梦龙遭遇相似，因而在精神上与正宗传统士人有很大差异和叛逆，这在他的著述和作品里有极其明显的表现。奠定他在文学史上的重要地位的，是他编著的白话短篇小说集《初刻拍案惊奇》和《二刻拍案惊奇》。
《初刻拍案》撰成后受到普遍欢迎，应书商的极力邀请，凌濛初续作了《二刻拍案惊奇》。“二拍”中已不再改编旧本，而完全是作者的独立创作。它所表现的市民的社会意识，以及对传统的陈腐观念的冲击与反抗，要比“三言”更为强烈。
如《硬勘案大儒争闲气》一篇，写朱熹因与唐仲友有私人恩怨，欲报私仇，便肆意迫害妓女严蕊，要她供出与唐“有染”。小说把朱熹这位大儒描绘成十足的小人，实是代表了晚明文人对作为官方权威学说的程朱理学的极大厌恶。它所攻击的直接对象，首先是当代的假道学。
“二拍”对妇女的权利也有超越时代的认识。文中曾质问：男子续弦再娶、宿娼养妓，世人不以为意，为何女子再嫁，或稍有外情，便万口訾议？两性关系上的平等意识，表现得相当明确。《酒下酒赵尼媪迷花》一篇，写巫娘子遭人奸污之后设计报仇，丈夫见她“立志坚贞，越相敬重”。这里对妇女的“坚贞”的看法，明显与“饿死事小，失节事大”的理学教条相背，更具人道色彩和现代意识。
另外，“二拍”的素材更贴近人们的日常生活，有利于对人性内涵的深入开掘。后世《儒林外史》、《红楼梦》等优秀作品，就是朝着这一方向发展而获得更大成功的。

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